1999年，以时尚杂志《thePerky》封面模特在模特圈出道 。2000年，在MBC喜剧《直达》中以演员身份正式出道 。同年出演SBS喜剧《螺》，并在SBS喜剧《很好很好》中担任配角 。同年年底获得SBS演技大赏喜剧部门新人奖，并且在MBC演技大赏中获得新人奖。2002年，与金载沅、日本演员笛木优子合作出演MBC电视剧《悄悄爱上你》，饰演苔希 。同年出演喜剧电影《我的女儿是大佬》，该片于2002年11月7日上映。 2003年，出演古装电影《千年湖》，饰演紫云飞 。2004年，出演SBS电视剧《魔术》，饰演尹丹英，与姜东元、杨镇宇展开一段三角恋。同年出演电影《谁都有秘密》，并演唱了该电影的主题曲 。2005年，出演电视剧《她回来了》，饰演一个通过冷冻技术并且跨越世纪重生的女人金小铃 。同年出演电影《家门荣誉2》，该影片是一部剧情类的电影。同年出演以香港为背景的电视剧《悲伤较量》，饰演男主角同父异母的妹妹崔玛丽 。2006年，出演喜剧电影《痞子老师》，饰演一名伪装成教师形象的痞子老师尹小珠 。同年出演喜剧电影《光脚的基丰》，该片是2006年全年韩国电影票房第九名 。2008年，出演SBS周末连续剧《幸福》，饰演企业家朴承栽的女儿朴书珍，该剧是继2005年《她回来了》后的首部连续剧 。2009年，7月出演以性爱为主题的电影《五感图》，饰演江娜露 。12月客串出演动作电影《田禹治》，该影片改编自韩国古典小说《田禹治传》。同年出演电影《梦想成真》，饰演舞女荷娜，并演唱了该电影的主题曲 。同年，参演莎士比亚话剧《仲夏夜之梦》 。2010年，出演KBS月火迷你剧《玛丽外宿中》，饰演电影演员徐淳一角，该剧改编自韩国漫画家元秀莲所绘制的同名漫画 。 2011年，出演以同性恋为题材的电影《难为情》，饰演一名曾经试图自杀的女人尹智友，片中与演员金花雨发展出一段爱情故事，该影片在2011年釜山国际电影节上入围了新浪潮单元，并且在2012年入围第61届柏林电影节全景单元 。2012年，出演以金钱和情欲为核心的电影《金钱的味道》，饰演尹娜美一角，该片入围第65届戛纳国际电影节的主竞赛单元，该片也是金孝珍婚后复出后的首部作品 。同年出演中、日、韩联合制作的警匪悬疑剧《六个陌生人》，在剧中饰演一名韩国国家情报院要员 。2013年，出演的同性恋题材电影《结束和开始》在韩国上映，在片中饰演一个为了得到所爱的女人的爱而去勾引其丈夫的江娜露 。同年1月，出演的电影《脐》上映，片中饰演宋允晶一角，该片描述了一个模范家庭的丑闻史。11月，出演以婚前抑郁症为题材的爱情喜剧电影《结婚前夜》，饰演泌尿科医生珠英 。2014年，与日本演员西岛秀俊合作出演的惊悚电影《基因危机:天才科学家的五日》上映，该影片改编自日本作家司城志朗的同名原作小说 。