1997年，乔纳森·本内特在连续剧《Dad》里客串演出。随后在《The Bill》、《All My Children》和《法律与秩序：特殊受害者》连续剧里出现 。2003年，乔纳森·本内特出演了电影处女作《Season of Youth》 ，凭借这部电影他获得棕榈滩国际电影节最佳男演员奖 。2004年，他在林赛·罗韩主演的校园青春喜剧电影《贱女孩》里饰演Aaron Samuels ，同年获得美国青少年选择奖电影最佳突破男星的提名 。2005年，他和阿曼达·贝尼斯一同主演了爱情电影《爱情失事》 。2007年，他和艾普尔·斯科特一同主演了电视电影《正义前锋2》。2009年，乔纳森·本内特在校园喜剧电影《留级之王3》里饰演男主角Van Wilder 。 2011年，他出现在Sam Fischer执导的战争电影《Memorial Day》，片中饰演SSGT. Kyle Vogel，一位将服军役上了阿富汗战场的士兵 。2013年，乔纳森·本内特主演了一部心理惊悚片《恐怖山庄》，讲述了主角一个屌丝编剧和阿莉·弗克娜主演的美女记者一起调查发生在一个小村庄里的群体暴动事件 。