2002年，斯蒂芬·格拉汉姆有幸与马丁·斯科塞斯、莱昂纳多·迪卡普里奥合作《纽约黑帮》，这是一次非凡的、总是被人问起的经历。2006年他在肖恩·麦德斯的《这就是英格兰》中扮演了种族极端分子Combo，这个角色几乎让格拉汉姆达到了“走红”的程度，片约从此不断，其中包括里奇夫人麦当娜被人骂得体无完肤的导演处女作《下流与智慧》。2009年斯蒂芬·格拉汉姆再次爆发，他出演了《放松日》和《魔鬼联队》这两部受好评的英国影片，并在迈克尔·曼的好莱坞动作片《公众之敌》中扮演著名罪犯Baby Face Nelson。John Dillinger的扮演者约翰尼·德普高度肯定格拉汉姆的演技，并称他是当今世界其最喜欢的演员之一。此外，格拉汉姆还出演过的Arctic Monkeys的音乐录影带When the Sun Goes Down和Fluorescent Adolescent。