1996年，斯科特出演的首部影片《Can I Get A Witness》通过多伦多国际电影节首映，1999年他在加拿大电影《Kitchen Party》担任了主角。此后他来到纽约参加奈瓦福特剧院的表演培训班，但是很快就放弃而回到了加拿大。转机来自于一位选角经纪人从美国打来的电话，斯科特被召回参加电视剧《幸福》（Felicity）的试镜。之前他在加拿大出演过几部电视剧，但《幸福》是他在美国屏幕上的首次亮相，通过对剧中Felicity男友Ben Covington一角真实而极富魅力的刻画，斯科特得到了观众和评论界的交口称赞。很多人喜欢这部剧集的观众为他那外表之下的魅力以及亲切、自然的表演方式而着迷，并且更能理解为何剧中的Felicity会为了Ben而放弃去斯坦福医学院的机会，来到3，000公里以外的纽约只为了和他在一起。拍摄这部剧集的同时，斯科特·斯比德曼同格妮温丝·帕特洛合作影片《风情万种》，他的角色原本是提供给布拉德·皮特的，但是后者在与帕特洛分手之后离开了这部影片。《幸福》拍完第四季落下帷幕的同时，斯科特·斯比德曼也很快迎来了大银幕上的爆发。他在《私法行动》出演了一位洛杉矶警局的年轻探员，与库尔特·拉塞尔演对手戏，又和加拿大同胞也是高中同学的才女萨拉·波莉一起出演了独立影片《没有我的日子》，当中扮演一位妻子身患不治之症的丈夫，为此而获得了2003年的Golden Wave奖。03年，斯科特·斯比德曼与凯特贝金赛尔合演的吸血鬼影片《黑夜传说》备受好评，2006年又推出了续集《黑夜传说2：进化》。他的其他电影作品还包括《极限特工2》、《第二十四天》等等。