1987年他签下了影片《莫里斯的情人》（Maurice），出色的表现为他赢得了当年威尼斯国际电影节的最佳男主角奖；紧接着他又拍了几部影片，在《即兴演奏》（Impromptu）中塑造了音乐家肖邦的形象；在《苦月亮》（Bitter Moon）和《去日留痕》（Remains Of The Day）中，他温文尔雅、腼腆纯真的英国绅士形象深入人心，被称为“天生的贵族”。同年戈雅奖得奖的西班牙影片《浪漫骑士》中，他更是出演诗人拜伦一角。其间他还刻画了不少现实生活中的名人，包括《香槟查理》中的查尔斯.海德西克，以及英国电影电视艺术学院奖提名影片《欲望城》中的休.考尔蒙德利一角。 在影片《浪漫骑士/风中划船/风之斗》（Rowing With The Wind）中扮演拜伦的格兰特认识了英国女星伊丽莎白·赫莉（Elizabeth Hurley），两人13年的恋情拉开了序幕。1994年，一部小制作的英国影片《四个婚礼与一个葬礼》（Four Weddings And A Funeral）成就了休·格兰特，也成为了净利润最高的英国影片，共收益2.44亿。分别获得英国奥斯卡和金球奖的他一夜之间红透好莱坞，接演了《相约在今生》（Sirens）、《理智与情感》（Sense and Sensibility）等经典之作，与茱莉安·摩尔（Julianne Moore）主演的《怀胎九月》（Nine Months）是他进军好莱坞的力作。来到美国后的《浮华暂借问》（Restoration）、《山丘情人》（The Englishman Who Went Up a Hill But Came Down a Mountain）《非常手段》（Extreme Measures）等影片 中，格兰特虽然演技不俗，却没能引起足够的注意。1995年6月格兰特召妓的新闻被曝光，一时间街知巷闻，传得沸沸扬扬，他的大好前程似乎从此崩塌。出人意料的是，1999年凭借与茱莉亚·罗伯茨（Julia Roberts）联袂出演的《诺丁山》（Notting Hill），格兰特成功地东山再起，此后的《BJ单身日记》（ Bridget Jones' Diary）和《一个男孩》（About A Boy）、《两周情人》（Two Weeks Notice）等佳作一部接一部问世，人们不得不对他刮目相看。《两周情人》的片酬是1250万美元，格兰特无疑是当今英国最成功的喜剧演员，尽管他对此既不理解也不是特别高兴。电视作品方面则有《浪漫骑士》The Lady and the Highwayman(1988)、《酒国春秋》Champagne Charlie、《回首梦已远》Judith Krantz's Till We MeetAgain (1989)、《儿子们》Our sons (1991)。