1996年，艺智苑通过MBC电视台岁末剧登台。 2000年，艺智苑与张东健、郑俊浩联袂主演动作惊悚片《天地男儿之激进党员》。2002年，主演了由洪尚秀执导的情色片《追忆失落大门》。同年，与车太贤出演爱情偶像剧《朱丽叶的男朋友》，扮演总是无法和自己所爱的人在一起的女强人宋彩琳 。此外，还获得春史电影节女配角赏。2003年，出演喜剧片《第一修正案》，扮演了一位神奇的妓女候选人。2005年，艺智苑和池贤宇主演喜剧《老小姐日记》，掀起了一阵新的“姐弟恋”旋风，获得第44届韩国电影大钟奖最佳女演员奖提名 。同年，与朴信阳主演剧情片《耀眼的日子》，出演重要的过渡角色 。此外，还获得KBS演技大赏网络人气赏。2007年，主演恐怖片《快乐的恐怖结局》，首次尝试性感华丽的形象 。2010年，与金相庆合作主演爱情片《夏夏夏》 。同年，与李奎翰主演家庭剧《越看越可爱》 。2011年，艺智苑与曹在显主演动作片《踢出一片天》 。2012年，参演爱情片《美味人生》，饰演餐厅社长的女儿吴珍珠。同年，与金太祐、徐范硕携手主演爱情片《如果我告白的话》，饰演一位江陵女子 。2013年，参演爱情片《恋爱操作团：cyrano》，饰演喜欢消防员的护士海心 。同年，与朴海日、陈智熙参演喜剧片《高龄化家族》 。2014年，出演了由洪常秀自编自导的《我们善熙》，获得第50届韩国百想艺术大赏电影类奖项-最佳女配角奖 。