在1998年8月的百老汇音乐剧《上流社会》（High Society）中饰演Dinah Lord 一角，并凭此夺得了纽约戏剧委员会奖和戏剧世界奖，同时获得1998年托尼奖提名。1999年，安娜作为主角参加了卡内基音乐大厅的《My Favorite Broadway: The Leading Ladies》歌舞表演，另外在纽约市歌剧院Scott Ellis执导、Susan Stroman担任舞指的《小夜曲》（A Little Night Music）中和多位演员同场献艺 。2003年，安娜主演托德·格拉夫执导的歌舞片《舞动夏令营》而登上大银幕，四年后通过喜剧片《火箭科学》中伶牙俐齿的辩论会明星的角色Ginny Ryerson进入了《综艺》杂志由电影专业人氏评选出的年度“10位瞩目新星”的名单 。同年，安娜在音乐电影《Camp》中饰演Fritzi Wagner，在电影中献声《Ladies Who Lunch》，并凭此获得2003年“独立精神奖最佳初次演出”和2004年“Chlotrudis Award最佳女配角”提名。2009年，安娜和乔治·克鲁尼、维拉·法梅加联袂演绎的《在云端》，这部电影为她带来了第67届金球奖最佳女配角提名、第82届奥斯卡最佳女配角提名和多伦多影评人协会最佳女配角 。她还参演了《暮光之城》系列电影。2010年8月13日在美国上映的《歪小子斯科特》中，安娜·肯德里克扮演“斯科特”的姐姐 。 2011年，她加盟由柯克·琼斯执导的喜剧片《孕期完全指导》，扮演“准爸爸”们的头领，带着一群大男人学习如何做一位成功的父亲 。同年9月，她出席了多伦多国际电影节，为其主演的《抗癌的我》做宣传 。同年，安娜还加盟了杰克·吉伦哈尔主演的电影《警戒结束》 。2012年，她主演了电影《完美音调》 。2013年，她参与了电影《魔法黑森林》的拍摄，饰演灰姑娘一角 。2014年，加盟导演丹尼尔·巴尔兹执导的独立影片《蛋糕》。安娜·肯德里克将在片中饰演妮娜，而《阿凡达》男主演萨姆·沃辛顿将饰演她的丈夫 。2016年，由梦工厂制作，迈克·米歇尔、沃尔特·道恩联合执导，安娜·肯德里克、贾斯汀·汀布莱克、佐伊·丹斯切尔等参与配音的3D音乐喜剧动画电影《魔发精灵》上映 。