2005年出演首部电视剧《水落石出Ⅲ》进入娱乐圈；同年出演狄杰执导电视系列剧《纯真年华》，饰演杨宏涛。 2006年被中国香港导演尔冬升选中与佟丽娅主演《新不了情》翻拍电视剧版中饰演青年刘浩云。 2007年由姚芊羽、黄海波、杨幂等主演，卢伦常执导的情感剧《笑着活下去》播出，夏德俊饰演程刚。 2008年夏德俊参演首部电影《守望幸福》，饰演金小剪；同年在都市情感伦理剧《温柔的背后》中《家》部分扮演男主角路遥。 2009年12月，夏德俊与天铭嘉业文化传媒有限公司签约，并与任达华、伊能静、郑佩佩等共同主演电影《回马枪》，凭借该片夏德俊获得英国万象国际电影节最佳男配角奖项；同年主演民国情感剧《新一剪梅》和电视剧版古装剧《孔子》，分别饰演梁钰坤和青年孔子。 2011年夏德俊再次与尔冬升导演合作，在梁朝伟、周迅、刘青云等主演的电影《大魔术师》中饰演托子；12月，夏德俊出演舞台剧《爱情宣言》并凭借该作品获得全国戏剧大赛最受观众喜爱男演员奖。 2013年主演高希希导演的传奇纪实剧《毛泽东》，饰演少年周恩来并出演古装悬疑剧《神探狄仁杰》系列的第五部，饰演男配角沉玉。