2006年，7月份参演喜剧片《厨缘》 ；同年，参与尚敬导演执导的，拍摄了宁财神编剧的古装喜剧《武林外传》，饰演燕小六。2008年11月份，由王晶与程小东执导的科幻动作大片《未来警察》，肖剑饰演劫匪 ；肖剑参演向子执导的中国首部相声电影《天下第一串》饰演赵富贵 。2009年5月，在反映农村改革开放成就的电影《云下的日子》中，肖剑饰演马猴 ；6月，在国内首部长篇歌舞军旅电视剧《战地黄花分外香》，肖剑饰演郝爱国 ；11月，由张同祖执导的功夫爱情喜剧《功夫咏春》饰演小肥 。2010年5月，参与导演尚敬执导的电影版《武林外传》饰演燕小六 ；10月，参与导演陈凯歌执导的电影《赵氏孤儿》 。2011年，主演家庭伦理大戏《母亲的战争》饰二子 。2012年9月，客串由钟汉良、王子文联合主演的都市爱情轻喜剧《爱神》，友情出演保安“各德纲” ；同年，肖剑搭档杨紫、关诗敏、刘萌萌应邀参加江苏卫视推出的青春励志类节目《花样年华》 。2013年4月，参加江苏卫视明星跳水竞技秀《星跳水立方》栏目 ；6月，主演都市偶像剧《美妙的春天秋天》 。