1985年，从加拿大留学归来，参加香港第四届新秀歌唱比赛 ，击败李克勤、周慧敏、草蜢等众多选手，一举夺魁，随后进入演艺圈 ，签约华星唱片。1987年，从第一张专辑《只想留下》开始，被香港媒体评价为“Yellow Soul”，即黄种人的灵魂音乐 ，由此开启了其职业歌手的演艺生涯。同年，与林楚祺、戴蕴慧、苏永康、张卫健、欧阳德勋、莫镇贤等罗文的一众弟子和罗文一起演唱《浪淘沙》一曲，并参与拍摄《浪淘沙》的MV 。1988年，主持香港TVB娱乐性节目《点解咁好笑》。1990年，推出了台湾第一张个人国语专辑《谈情说爱》 。 1991年，加入华纳唱片，同时成为台湾地区滚石唱片旗下成员，之后推出的专辑《My Love》包含舞曲、慢摇、甜情歌以及苦情歌。1993年，演唱台湾《山果露》饮料广告歌曲。1997年，入围第八届金曲奖海外杰出华人男歌手。1998年，担任“安全防疫，健康生活”活动的安全防疫战士。1999年，担任香港“Rave2001”亚太地区跳舞比赛评审。同年，荣获“年度VOUGE金曲时尚艺人奖”。2000年，于台北举行《改变2000 与你飞行》演唱会。此外，担任新加坡政府宣导交通巴士的环保大使。同时，《跟着我一辈子》专辑获得“台北之音十大专辑奖”。2001年3月，与吴彦祖主演了由林超贤执导的警匪片《重装警察》，在影片中饰演飞虎队成员 。2002年，参加纪念李小龙纪录片《龙·一九七三以后》的拍摄。同年，获得“中国原创音乐流行榜最优秀男歌手奖” ，歌曲《彩虹》获得“中国原创音乐流行榜总选金曲奖” 。2003年主演了由香港作家深雪的畅销小说改编而成的魔幻剧《第8号当铺》，在剧中饰演韩诺 。3月，与张家辉、李灿森、杨恭如等主演了由世纪创作室有限公司出品、老友记电影创作室有限公司制作的电影《赌侠之人定胜天》 。4月，与陈德容、于荣光主演了由金棕榈影视制作有限公司拍摄的网络惊悚悬念片《蒸发疑云》 。2004年发行专辑《脱掉》 。2005年，首次担任MV导演，拍摄《为我照顾她》，出演新加坡剧《爱的掌门人》。2006年，卫视中文台《惊异传奇》单元剧串场主持人。 2007年1月，杜德伟与吴孟达、陈德容、赵珂等主演了由台湾和香港公司共同投资的影片《一石二鸟3》 。2013年发行Rockabilly风格的专辑《好样》。 2014年，杜德伟推出全新广东单曲《震》 ，为极杜世界巡回演唱会揭开序幕。2014年至2015年，在香港红馆 、澳门 、加拿大多伦多 、马来西亚等地举行多场”极杜世界巡回演唱会“。除此之外，2015年亦推出广东歌曲《我们的虚拟世界》报答歌迷。