1978年，作为高中生的陈德森，被徐小明导演看中，以临时演员身份入行，成为丽的电视台签约编剧。之后，陈德森为成龙做专职艺人助理，又通过成龙介绍入片场为电影《孖宝闯八关》做场记。他的身份逐渐更为繁杂，跟了章国明做副导演，也参与编剧，还尝试做制片人，甚至统筹、策划，电影创作的每个环节陈德森都乐于尝试。一是环境使然，没受过专业训练，只得以勤补拙；二来在密切的互动过程中，他渐渐明了了电影的奥秘。 1989年，陈德森第一次正式做导演，拍摄《我的老婆不是人》，主角是梁家辉和关之琳。 1993年，陈德森为陈可辛、曾志伟等人联合组建的电影人制作公司“UFO”拍摄了电影《晚九朝五》。 1997年，执导的《神偷谍影》将动作与高科技结合，简洁凌厉的动作场面和曲折刺激的情节皆超出同期水平，夺得第17届香港电影金像奖“最佳动作设计”。 1999年，执导的《紫雨风暴》荣获第19届香港电影金像奖“最佳摄影”、“最佳剪接”、“最佳动作设计”、“最佳服装造型设计”及“最佳音响效果”五项殊荣。 影片由吴彦祖，周华健，甘国亮主演。2001年执导由成龙主演的作品《特务迷城》。2005年导演电影《童梦奇缘》，影片由刘德华、 莫文蔚、黄日华、 应采儿、 林家栋主演。 该片获得第11届香港电影金紫荆奖年度十大影片。 2009年，执导的《十月围城》，荣获第29届香港电影金像奖最佳影片、最佳导演， 影片由甄子丹，王学圻，谢霆锋，梁家辉，李宇春，任达华，胡军，黎明，范冰冰等主演。 该片累计票房达2.74亿，称雄国产贺岁片。 2016年4月6日，陈德森当选第六届北京国际电影节“天坛奖”评委。